Seria "Winning Post" zazwyczaj pozwala graczom zarządzać stajnią wyścigową, podejmować decyzje dotyczące hodowli, treningu i wyścigów, aby osiągnąć sukces w konkurencyjnym świecie wyścigów konnych. Gracze mogą hodować i trenować konie, zarządzać finansami, zatrudniać personel i rywalizować w wyścigach, aby zbudować swoją reputację i wygrywać mistrzostwa.